Ktl-icon-tai-lieu

HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

Được đăng lên bởi Tham Nguyen
Số trang: 27 trang   |   Lượt xem: 1382 lần   |   Lượt tải: 1 lần
CHƯƠNG 7

GLYCOZIT TIM
VÀ GLYCOZIT XIANOGEN

7.1 GLYCOZIT TIM
7.1.1 ĐẠI CƯƠNG
• Glycozit tim là nhóm glycozit có cấu trúc steroit, có tác
dụng đặc hiệu đối với tim. Nhưng ở liều cao chúng trở
nên gây độc, dẫn đến chết người.
• Trong cây glycozit tim tồn tại ở dạng glycozit hòa tan
trong dung dịch tế bào. Dưới tác dụng của men hoặc
axit loãng, các glycozit bị thủy phân tạo thành genin và
các đường. Là glycozit nên chúng dễ tan trong nước và
cồn loãng, rất ít tan trong các dung môi không phân
cực hoặc phân cực yếu như ete, ete dầu hỏa,
benzen...Trong dung dịch nước các glycozit tim làm
giảm sức căng bề mặt của dung dịch và tạo bọt khi lắc
mạnh.
• Glycozit tim tồn tại trong khoảng 10 họ thực vật, đặc
biệt là họ Apocynaceae và họ Asclepiadaceae

7.1.2 CẤU TRÚC HÓA HỌC
7.1.2.1. PHẦN GENIN
• Phần genin của glycozit tim có cấu trúc 5 vòng
A, B, C, D, F. Vòng F là một vòng lacton γ
hoặc δ gắn với C17. Dựa vào vòng lacton
người ta chia thành hai nhóm chính:
- Cacdenolit (I), genin có vòng γ- lacton -α, β
-không no ( còn gọi là butenolit)
- Butadienolit (II), genin có vòng δ- lacton
không no với 2 nối đôi (còn gọi là pentenolit)

• Cấu trúc các genin của glycozit tim có thể
khác nhau ở 3 điểm:
+ Cấu hình ở C3, C5 hoặc C17 (α hoặc β)
+ Có thể thêm nhóm chức chứa oxi, chủ yếu là
nhóm OH Tại C1, C2, C5, C11 ,C12 , C15 , C16 , và
C19
+ Có thể có các liên kết đôi ở trong khung,
thường là ở vòng B

7.1.2.2. PHẦN ĐƯỜNG
Phần đường của glycozit tim khá phức tạp.
Có 3 loại đường
• Đường thông thường ( ví dụ Glucozo,
Rhamnozo, Xylozo)
• Đường 2-deoxy: là đường không có oxi ở vị
trí số 2. Loại này khá phổ biến trong glycozit
tim ( ví dụ Digitosozo, Oleandrozo)
• Đường đặc biệt

• Trật tự liên kết của glycozit tim như sau: Genin
gắn trực tiếp với vài phân tử đường 2-deoxy
hoặc đường đặc biệt, tiếp đến là một vài phân tử
đường thông thường, nhất là glucozo gắn vào
cuối mạch
Genin –(đường 2-deoxy hay đường đặc biệt)n -(glucozo)n

• Tác dụng chủ yếu của glycozit tim chủ yếu do
genin, nhưng phần đường có ảnh hưởng đến
độ tan, sự phân bố đặc trưng của thuốc trong
cơ thể, sự tích lũy và sự thải trừ thuốc và độc
tính.

7.1.2.3. CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ AGLYCON
CỦA GLYCOZIT TIM
O

O

O

O
OH
OH OH

CH2
OH

OH
HO

HO
OH

Ouabagenin

Digitoxigenin

O

O

O

O

OH

OH

OH

OH
HO

HO

Digoxigenin

Gitoxigenin

O

O

O

O

HO-CH2

CHO

OH

OH
HO

HO
OH

Strophantidin

OH

Strophantidol

7.1.2.4 Công thức một số đường của glycozit tim
CHO

CHO

HC-OH

HC-OH

CH3OCH
H COH
H COH
CH3

D-Th...
CHƯƠNG 7
GLYCOZIT TIM
VÀ GLYCOZIT XIANOGEN
HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN - Trang 2
Để xem tài liệu đầy đủ. Xin vui lòng
HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN - Người đăng: Tham Nguyen
5 Tài liệu rất hay! Được đăng lên bởi - 1 giờ trước Đúng là cái mình đang tìm. Rất hay và bổ ích. Cảm ơn bạn!
27 Vietnamese
HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN 9 10 931