Ktl-icon-tai-lieu

Ancol/Phenol/Halogen

Được đăng lên bởi Gemini Đỗ
Số trang: 26 trang   |   Lượt xem: 758 lần   |   Lượt tải: 1 lần
1

DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
A – LÍ THUYẾT
1 – DẪN XUẤT HALOGEN
1.1. Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidro bằng một hay nhiều nguyên tử
halogen ta được dẫn xuất của halogen của hidrocacbon, thường gọi là dẫn xuất halogen.
R – H  R – X (X = F, Cl, Br, I)
1.2. Phân loại
1.2.1. Theo bản chất của nguyên tử halogen X
- Dẫn xuất flo, thí dụ: CF2=CF2.
- Dẫn xuất clo, thí dụ: CH3Cl.
- Dẫn xuất brom, thí dụ: C6H5Br.
- Dẫn xuất iot, thí dụ: (CH3)3CI.
- Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, thí dụ: CH2FCl.
1.2.2. Theo cấu tạo gốc hidrocacbon
- Dẫn xuất halogen no, thí dụ: C2H5Br.
- Dẫn xuất halogen không no, thí dụ: CH2=CHCl.
- Dẫn xuất halogen thơm, thí dụ: C6H5-CH2Cl.
Hoặc có thể phân theo mạch C của gốc thành 2 loại: Dẫn xuất halogen mạch hở và dẫn xuất
halogen mạch vòng.
1.2.3. Theo bậc của dẫn xuất halogen
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. Thí dụ:
II

I
CH3

CH2

CH2Cl

CH3

CHCl

CH3

CH3

III

CH3
CCl

CH3

Dẫn xuất halogen bậc I Dẫn xuất halogen bậc II Dẫn xuất halogen bậc III
1.3. Đồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C như hidrocacbon, ngoài ra còn có đồng phân vị trí
nguyên tử halogen (Vị trí nhóm chức).
Thí dụ, C4H9Cl:
CH3

CH2

CH2

CH2Cl

CH3

H
C

CH3

H3C
CH3

CH2

CHCl

CH3

CH3

Cl
C

CH3

CH2Cl

C
CH3

CH3

CH3

1.4. Danh pháp
1.4.1. Danh pháp thông thường
Thí dụ: CHCl3 – clorofom; CHBr3 – bromofom; CHI3 – iodofom;…
1.4.2. Danh pháp gốc – chức
Tên dẫn xuất = tên gốc hidrocacbon + halogenua
Thí dụ: CH2Cl2 – metylen clorua; CH2=CHCl – Vinyl clorua
CH2=CH-CH2Cl – Anlyl clorua; C6 H5-CH2-Br – benzyl bromua
1.4.3. Danh pháp thay thế
Tên dẫn xuất = số chỉ vị trí X – tên X + tên hidrocacbon
Thí dụ: CH3CH2Cl – clo etan; ClCH2-CH2Cl – 1,2-điclo etan;…
E:\Mr He\GIAO AN\CHUYEN DE\DAN XUAT HALOGEN - ANCOL - PHENOL.doc

CH2Cl

2
1.5. Điều chế
1.5.1. Halogen hóa hidrocacbon
* Phản ứng thế:
as
Thí dụ: CH4 + Cl2 
 CH3Cl

Br

+ Br2

as
+ HBr

CH3
Br
CH3

+ Br

Fe
- HBr

CH3

Br
500600o C

CH2=CH-CH3 + Cl2   CH2=CH-CH2Cl
* Phản ứng cộng
Thí dụ: - CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br
- R-CH=CH2 + HX  R-CHX-CH3
-

HgCl2
HC  CH + HCl 
  CH2=CHCl
150200o C

1.5.2. Tổng hợp từ ancol
ZnCl2
R-OH + HX 

 R-X + H2O
to

Hoặc:

R-OH + PCl5  RCl + POCl3 + HCl
3R-OH + PI3  3RI + H3PO3

1.6. Tính chất vật lí
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân
cực như hidrocacbon, ete,…
Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen có cùng gốc h...
E:\Mr He\GIAO AN\CHUYEN DE\DAN XUAT HALOGEN - ANCOL - PHENOL.doc
1
DN XUT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
A – LÍ THUYT
1 – DN XUT HALOGEN
1.1. Khái nim
Khi thay thế mt hay nhiu nguyên t hidro trong phân t hidro bng mt hay nhiu nguyên t
halogen ta được dn xut ca halogen của hidrocacbon, tng gi là dn xut halogen.
R – H R – X (X = F, Cl, Br, I)
1.2. Phân loi
1.2.1. Theo bn cht ca nguyên t halogen X
- Dn xut flo, t d: CF
2
=CF
2
.
- Dn xut clo, thí d: CH
3
Cl.
- Dn xut brom, t d: C
6
H
5
Br.
- Dn xut iot, thí d: (CH
3
)
3
CI.
- Dn xut chứa đồng thi nhiu halogen, t d: CH
2
FCl.
1.2.2. Theo cu to gc hidrocacbon
- Dn xut halogen no, t d: C
2
H
5
Br.
- Dn xut halogen không no, t d: CH
2
=CHCl.
- Dn xut halogen thơm, t d: C
6
H
5
-CH
2
Cl.
Hoc có th phân theo mch C ca gc thành 2 loi: Dn xut halogen mch h và dn xut
halogen mch vòng.
1.2.3. Theo bc ca dn xut halogen
Bc ca dn xut halogen là bc ca nguyên t C liên kết vi nguyên t halogen. Thí d:
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
I
CH
3
CHCl CH
3
II
CH
3
CCl
CH
3
CH
3
III
Dn xut halogen bc I Dn xut halogen bc II Dn xut halogen bc III
1.3. Đồng phân
Dn xut halogen có đng phân mạch C như hidrocacbon, ngoài ra còn đồng phân v trí
nguyên t halogen (V t nhóm chc).
Thí d, C
4
H
9
Cl:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
H
C
H
3
C
CH
2
Cl
CH
3
C
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
3
CH
2
CHCl CH
3
CH
3
Cl
C
CH
3
CH
3
1.4. Danh pháp
1.4.1. Danh pháp thông thường
Thí d: CHCl
3
– clorofom; CHBr
3
– bromofom; CHI
3
– iodofom;
1.4.2. Danh pháp gc – chc
Tên dn xut = tên gc hidrocacbon + halogenua
Thí d: CH
2
Cl
2
metylen clorua; CH
2
=CHCl – Vinyl clorua
CH
2
=CH-CH
2
Cl – Anlyl clorua; C
6
H
5
-CH
2
-Br – benzyl bromua
1.4.3. Danh pháp thay thế
Tên dn xut = s ch v trí X – tên X + tên hidrocacbon
Thí d: CH
3
CH
2
Cl – clo etan; ClCH
2
-CH
2
Cl – 1,2-điclo etan;…
Ancol/Phenol/Halogen - Trang 2
Để xem tài liệu đầy đủ. Xin vui lòng
Ancol/Phenol/Halogen - Người đăng: Gemini Đỗ
5 Tài liệu rất hay! Được đăng lên bởi - 1 giờ trước Đúng là cái mình đang tìm. Rất hay và bổ ích. Cảm ơn bạn!
26 Vietnamese
Ancol/Phenol/Halogen 9 10 368